Celkem čtyřikrát slavil odchovanec havlíčkobrodského hokeje s Duklou titul mistra republiky, dvakrát se stal mistrem světa (Katovice 1976, Vídeň 1977) a z olympijských her (Lake Placid 1976 a Sarajevo 1984) si přivezl dvě stříbra.
Díky dosaženým úspěchům na sebe upoutal také pozornost scoutů z NHL. Za moře se však kvůli tehdejšímu režimu dostal až v roce 1984, kdy zamířil do Detroitu Red Wings. V té době mu ale nepřálo zdraví, takže nakonec nastoupil za Rudá Křídla pouze ve 14 zápasech.
Po skončení hráčské kariéry se začal věnovat trenérskému řemeslu. Naposledy trénoval Duklu Jihlava, a to v sezoně 2005/2006. Na střídačce jihlavského mužstva pak strávil ještě několik zápasů na začátku ročníku 2006/2007. Asistenta mu tehdy dělal další bývalý jihlavský hokejista Aleš Polcar.
Vedení Dukly Jihlava přeje Milanu Chalupovi k jeho pětapadesátým narozeninám hodně štěstí, zdraví a spokojenosti.